Die bedeutendste Sehenswürdigkeit der Stadt Weida und des ganzen Thüringer Vogtlandes ist die Osterburg.

Vogt Heinrich I. ließ 1163 mit dem Bau einer romanischen Befestigungsanlage beginnen, auf deren Gelände bereits slawische Funde des 11. Jh. zutage kamen. Im 13. und 14. Jh. war die Burg Residenz und Verwaltungszentrum für das gesamte Vogtland. Unter den Wettinern wurde sie Sitz der Amtsverwaltung und später auch Gerichtsbehörde. Die Burg erhielt erst im 16. Jh. den Namen Osterburg, abgeleitet von der Landschaftsbezeichnung Osterland oder Ostland, also dem Land östlich der Saale. Die Osterburg beherbergt in ihren Mauern ein Museum, eine Galerie, ein Künstleratelier, Räume für Ausstellungen und Veranstaltungen sowie gastronomische Einrichtungen.